04 打败庄家
今天，这一策略被称为德尔塔对冲，而且它还衍生出其他的各种策略，包括莫他的"可转换"证券。通过运用这些策略，索普有能力实现每年持续盈利20% ，并一直延续了大概45 年的时间。
时间回到1961年，地点是赌城拉斯维加斯。这是6 月中旬的某个星期六晚上，尽管太阳已经下山了，但温度依然在37°C上下徘徊。不过，在赌场里面，没有人关心这个。拉斯维加斯正处于第二次世界大战后的黄金时代。在一批世界知名的度假胜地中，它们属于一流的新生带，从北部的撒哈拉赌场( Sahara) 到南部的热带赌场( Tropicana )到处充满着诱惑。在声音响彻四方、烟雾缭绕的赌场里面，挤满了来自全国各地的旅游者，他们都期待自己在赌桌前能够有好运气，或者至少可以一睹那些社会名流的迷人风采。这就是电影《十一罗汉》 ( Ocean's Eleven ) 中的拉斯维加斯，是电影《教父》 (The Godfather) 中的迈克尔·柯里昂的拉斯维加斯，也是007 系列电影《金刚钻》( Diamonds Are Forever ) 中的拉斯维加斯。这也是达官显贵和狗仔队、音乐大师和喜剧团队融合一体的拉斯维加斯。
一个埋着平头、稍显羞涩的三十来岁的瘦高个男人，此刻正坐在轮盘赌桌前。他眼睛直盯着前方，框架眼镜后面的脸上显得冷漠无情。他的周围挤满了人，喧闹地将筹码扔向桌子。然而，他对这些人却视而不见。他看起来很专注，注意力集中，尽管一切都是不确定的。时间一分一秒地流逝，人们开始怀疑他是不是已经忘记了这是一场赌局。然而，在最后一刻，他将自己的筹码扔向桌面，动作看上去就像随机一扔。第一轮，结果是黑色29，红色25，黑色10 和红色27 。第二轮，黑色15 ，红色34 ，黑色22 和红色5 。在他身边的那些人看来，他简直是疯了。轮盘赌游戏参与者通常都有自己的操作原则，而且这些原则都是连续的，就像彩票投注者那样: 可以用自己的生日或者女朋友的电话号码作为投泣的依据。或者，如果追求安全一点儿的玩法，就只会买一种颜色。然而，这个人的玩法总是在变化，就像有个人总是在他耳边窃窃私语，告诉他未来将会发生什么一样。不管怎么说，他看上去显得不寻常，特别是他还一直在赢，而且赢得还特别多。
这个人的名字叫爱德华·索普(Edward Thorp )。今天，索普是历史上最成功的对冲基金经理之一。1961 年6 月，他还只是一个刚刚研究生毕业没几年时间的年轻人。那时，他已经从新墨西哥州立大学获得了一个数学助理教授的职位。在研究生时期，他主修量子物理的数学分析。不过，索普同样还沉迷于赌博。他对那些战略游戏尤其感兴趣，这些游戏包括21 点、扑克和百家乐，甚至还包括古老的中国游戏围棋。
不过，回到1961 年的那个闷热的拉斯维加斯夜晚，他玩的是轮盘赌游戏。这个游戏很奇特，因为其结果取决于轮盘停留的位置，而轮盘停在哪儿完全是随机的。每一次轮盘所停的位置，与其上一次轮盘所停的位置及下一次轮盘所停的位置都完全没有关系，它们之间都是独立的。对这个游戏来说，没有任何战略可言。
回到轮盘赌游戏桌面，一个男人和一个女人走过索普所坐的位置，大口大口地喝着威士忌酒。在另外一张桌子上，随着来自得梅因市( Des Moines )的某人赢了大奖，传出了欢呼声。在注意力分散的一刹那，索普正好看到了紧挨着他身边的那个女人脸上惊恐的表情。索普用手捂住了耳朵，就在这一瞬间，一些旁观者朝着他的方向望去，并瞥见了……那是什么呢? 一只耳机? 索普已经站起来了，他将所有的筹码集中起来，用一只手将它们塞进口袋，而另外一只手却一直贴在自己的耳朵上。他推开人群，快速地奔向街道……
用物理学和数学获利
前面我们已经见识了巴施里耶和奥斯本如何从物理学的角度论证出市场其实可以被解读为随机游走的形式，而曼德博又是如何修正这一观点的。他们的工作给金融市场研究带来了革命性的变化，而且开始有经济学家对这些理论表示赞赏。不过，他们三人的思想却被严格地限制在学术界。巴施里耶虽然在股票交易所工作，但并没有足够的证据表明他将这些思想运用于工作中，当然他也从未赚过大钱。奥斯本可能试图通过在金融领域打拼来养家糊口，不过他最终发现，想要在混乱的金融市场上通过投机获得利润，这几乎是不可能的事情。而曼德博则拒绝从事任何交易活动。
当然，巴施里耶、奥斯本和曼德博提出的部分观点已经渗入主流经济学系，并且影响着交易者对金融市场波动的判断。例如，普林斯顿大学经济学家伯
顿·马尔基尔( Burton Malkiel )在1973 年出版的《漫步华尔街》 (A Random Walk Down Wall Street) 就成了投资者们心中的经典书籍，几乎人手一本。这本书的很多思想都来源于奥斯本，尽管在很大程度上，我们都不知晓奥斯本的思想对这本书有如此大的影响。
然而，随机游走理论的引入以及随后的发展仅仅是物理学家们重塑现代金融的一个很小的组成部分。与金融实际从业者相比，物理学家们的影响力一度与他们相当，甚至有些时候他们的影响力还高于实际从业者。索普的故事就是早期的代表。他完成了巴施里耶和奥斯本永远都做不到的事'情:他向我们证明了， 物理学和数学同样可以在金融市场获取利润。在巴施里耶和奥斯本努力的基础上，结合他自己在赌博中积累的经验，索普运用数学物理和电子工程相结合而产生的新领域的新思维创造了现代对冲基金。众所周知，信息论在20 世纪60 年代与拉斯维加斯的脱衣舞表演同样有名。而在索普看来，信息论证实了市场价格统计信息和华尔街盈利战略之间存在着某种莫名的联系。
天赋异禀的索普
索普出生于1932 年8 月14 日，此时正处于大萧条的顶峰阶段。他的父亲是一个退休军官，曾经参加过第一次世界大战。在索普出生的时候，他父亲很幸运地谋求到一份银行保安的工作。不过，所赚的钱依然不够养家糊口。因此，索普很早就养成了节俭的习惯，并且十分精明。他发现他只需要花5 美分就可以买到一盒"酷爱牌"饮料，他将饮料分成6 杯，并以每杯1 美分的价格卖给公共事业振兴署的工作人员。他跟小商店的老板说他脑子算钱的速度要比计算器快，从而为自己赢得了一个甜筒冰激凌。一个年长的表兄向他透露了当地加油站里面的一台投币式机器有玄机，只要准确地摇晃机器手柄，它就会不断地向外吐钱。
当第二次世界大战爆发后，索普家族为了能在军工企业找到工作而举家西迁。他们在加利福尼亚州的洛米塔市(Lomita )安顿下来，这个地方北部紧靠拉斯维加斯。他的父母都找到了工作，索普只能自己照顾自己。大概就是在这个时候，他发现了比跟人打赌更加剌激的事情:享受爆炸的快乐。刚开始的时候，他只是拿父母送给他的儿童化学玩具做实验，后来他开始在车库建立了一个简易的科学实验室。当他的父母都在为战争做贡献的时候，索普自己则设计了管道炸弹，并且用自制的硝基苯将人行道炸出一个大洞。随后，他将焊接技术运用到望远镜和电子设备上，并开始研究无线电技术。
索普在孩提时代表现出来的对爆炸的偏好，某种意义上表明他对这些实验背后的科学知识的无限热爱。沿着这条路不断地往下走，让他也学到了相当多的化学和物理知识。1948 年，在他高二学年期末的时候，索普报名参加了全南加利福尼亚州化学竞赛，并准备为自己赢取加州大学的奖学金。当他告诉化学老师他的计划时，他的老师半信半疑。因为与其他竞争者相比，索普高中妥少学一年，其他竞争者都是读完了高中正准备申请读大学的。不过，当他的老师让他做完一个模拟测试后，他相信了索普。虽然索普并没有学习到所有的知识，但是他的资质超群，领悟能力很强。那个暑假，索普的老师给他推荐了三本书，要他仔细阅读，并安排他做一些模拟测试。
当最终的比赛结果公布时，索普得知他在所有参赛者中排名第四。这个成绩非常不错，但是他知道他可以做得更好。他所参加的这次测试增加了前一年测试中没有的新内容，这部分内容被称为计算尺。索普有一把10 厘米的小尺子，很小，而且很不好用。由于计算尺量出来的数值并不总是正确的，从而导致索普的计算有错误。索普确信如果当时他有一把精确的计算尺，他一定会赢得冠军。问题是他没有资格再次参加化学比赛了。在接下来的一年里，他报名参加了物理学竞赛。这次他取得了第一名并获得奖学金，这为他在加州大学洛杉矶分校求学解决了学费问题。他成功地将他在自家后院摆弄的那些爆炸实验连本带利地转换成了大学的学费。
因为是物理学而不是化学让索普获得进入加州大学洛杉矶分校学习的资格，于是，他决定将物理学作为自己的主修专业。4 年之后，他选择继续攻读研究生。索普热爱学习，但考虑到他缺钱的现实问题，研究生对他来讲并不是自然而然的选择。如果不是通过竞赛获得奖学金，他可能都无力支付大学学费。而现在，他已经21 岁了，缺钱一如既往地是他所面临的一个大问题。索普每个月的预算开支是100 美元，其中的一半需要支付房租。由于手头很紧，索普开始想办法赚点儿额外的收入，正如他在孩提时代所做的那样。
这正是我们要谈论的话题:怎么才能不需要大量的付出就可以额外赚到钱呢? 索普首先想到的就是轮盘赌游戏。1955 年春天，正当索普要完成他的物理学硕士学位的时候，一场大讨论在加州大学洛杉矶分校住房联合会的餐厅展开。拉斯维加斯的第一家赌场刚刚开业，赌博是当时的一大热门话题。索普的一个同学说赌博是快速致富的一条捷径。而另一个人指出，问题的关键是，在赌博过程中你通常会输钱。在一番关于各种各样赌博游戏好处的讨论之后(也就是提高你在游戏过程中的胜算概率)，大家谈到了轮盘赌游戏。索普的大多数同学都觉得轮盘赌游戏是实现快速致富的糟糕选择。除非轮盘出现差错，否则，你很难取胜。轮盘只有在出现故障时，某些特定数字出现的概率才会比其他数字出现的概率要高很多。但是，大赌场里面的轮盘，如拉斯维加斯或里诺(Reno) 赌场里面的轮盘，都是工艺精湛的产品，你不可能找到它们身上的瑕疵并加以充分利用。轮盘最后所停的位置都是随机的，如果没有一些特别的技巧，凭什么好运青睐你的。
索普并不否定这一假设，但是，他认为结论是错误的。他反驳说， 物理学家对轮盘将会如何运行有比较强的预测能力。如果轮盘真的表现那么完美，那么，普通的高中物理学知识就能够计算珠球应该落在哪个位置(掌握珠球的初始位置、速度与轮盘的摩擦力等数据)，根本不需要你掌握量子物理学或者火箭科学来计算珠球是如何围绕轮盘运行的。如果轮盘制作得如此精密，这反而能够帮助你: 轮盘在运转的过程中，不可能会因为任何小的瑕疵让你的计算出现闪失，轮盘每一次的运行轨迹应该是极其类似的。
为了检验自己的假设，索普开始自己做实验。他进行了一些简单的计算，然后买了一个便宜的，尺寸只有正规轮盘一半大小的轮盘，然后让珠球围绕轮盘旋转。这样的话，他就可以仔细观察，通过逐帧分析，了解它们是如何运行的。与此同时，他还在考虑如何将他的思想付诸行动。在轮盘赌游戏中即使珠球已经运转起来了，大多数赌场仍然接受投注。因此，从理论上来讲，只要知道轮盘和珠球最初的速度和位直，就有可能计算出珠球最终停留的位直。在你下赌注前，这就是你必须完成的事情。索普狂热地执着于构建这样的一台机器，能够快速地完成所需要的计算。遗憾的是，他没来得及做这些后续的工作，实验就失败了。拉斯维加斯赌场的轮盘可能是完美无缺的，但他自己购买的玩具轮盘却是一堆垃圾。通过观看电影，他确信他买的轮盘对他的实验来说可能没有任何用处。而专业的轮盘成本在1000 美元以上，对于一个穷困的研究生来说，这是完全不现实的投资。
索普放弃了轮盘赌游戏，至少是暂时放弃了。在取得硕士学位之后，他开始攻读他的博士学位，专业依然是物理学。不过，他很快意识到他的数学基础对应付这些最新的研究主题来说，显得苍白无力。他给自己开了一份课程清单，上面罗列了应该学习的课程，这些课程大多数都属于发展迅速的泛函分析领域。他很快发现，如果他都学会了这些课程，他足以获得数学专业的博士学位。由于此时他攻读物理学博士学位的工作刚刚开始，所以，他干脆转向了学习数学。自始至终，关于轮盘运转的物理学思考都一直存在于他的脑海中。他始终相信，只要有了完全符合要求的外在条件，专业的轮盘和一些计算的诀窍，他一定能够通过轮盘赌赢得财富。
香农与信息论的成功
在他完成博士学位后不久，索普获得了著名的麻省理工学院数学专业摩尔导师教职( C.L.E Moore instructorship )。在10 年前，约翰·纳什(John Nash)也曾经获得过这个职位，西尔维娅· 娜莎( Sylvia Nasar )在她那本《美丽心灵》(A Beautiful Mind) 中详细刻画了这位著名的先驱数学家的形象。于是索普和他的妻子薇薇安(Vivian) 便离开南加利福尼亚，搬到了马萨诸塞州的坎布里奇市。仅隔了两年时间，他们又从东海岸重新搬回到西海岸的新墨西哥州。不过，两年时间对于改变他们的生活轨迹而言已经足够了: 正是在麻省理工学院，索普遇到了克劳德·香农( Claude Shannon )。
香农可能是在20 世纪里唯一能够宣称自己建立了一个完整的新科学的人一一也是信息论的创始人。从本质上来讲，信息论是隐藏在数字革命背后的数学学科。它为计算机科学、现代通信技术、密码学以及密码破译提供了强大的基础支持。信息论研究的最基本单位就是数据:信息比特(比特是香农创造的术语)。研究的主题包括光波是如何在空气中传播的或者人类的语言到底是如何工作的。信息论的研究主题都非常古老，但香农开创性的思想在于你自己就可以解读信息本身，如光波将世界上的具体物质传导到你的视网膜上，或者，当人们交谈时，有语言将信息从一方传导给另一方，而无须关注传导的波和语言。现在看来，如何强调这一思想的重要性都不过分。
信息论来源于第二次世界大战期间香农参与的一个项目。那个时候，他是贝尔实验室的一名科学家，而贝尔实验室是美国电话电报公司( AT&T) 下设的一个研究机构，位于美国新泽西州的默里山( Murray Hill )。这个项目的目标是构建一个加密的电话系统，这样的话，前线的指挥官就可以安全地与后方的中央司令部进行联络了。遗憾的是，这是一件非常难完成的工作。从数学角度来看，只有一个代码系统的时候，才是牢不可破的。这被称为一次性密钥( one-time pad )。
假设你想给你的朋友发送一封信，但又不想让任何其他人看懂这封信。假定这封信里，加上空格，一共只有100 个字符。为了确保这封信具有牢不可破的代码，你必须随机编排100 个数字列表(与你信中的字符相对应)，我们称之为一个密钥，然后将这些数字"添加进"你信中的字符中。因此，如果你信中的第一个字符是字母D，而你的随机列表中第一个数字是5 ，如果要把5 添加进D 中，你就需要按照字母表的顺序将D 往后顺延5 个字母，这样的话，你信中的第一个字母就应该是I 。以此类推。这样的话，如果你的朋友想要解密你写给他的这封信，就必须拿到密钥的副本，这样才能够从信中的每个字母推导出原来的字母，从而获得原始的意思。如果密钥是随机的，那样的话，如果不拿到这份密钥就没有办法解密这些加密的信息，因为密钥的随机性会打乱原始信息的一切模式。
上面讲到的完全随机的密钥流，即一次性密钥，在实际运用过程中是非常复杂的，因为，信息的传递者和接收者都必须拥有完全相同的随机密钥流。不过，从理论上来讲，这一想法又是非常简单的。但是，当你想在电话通信中加入一次性密钥时，这就会变得更加复杂。因为这个时候，你没有字母可以选择增加数字或者减少数字。电话中只有声音，另外，声音只通过一根电话线在非常长的距离内传递至少在1944 年的时候还只能做到这样。这就意味着，任何能够接触到电话线的人，在前方阵地和后方司令部之间的任何一点上，都可能听到通话的内容。
贝尔实验室的研究团队意识到一次性密钥的本质在于"信号"的传递模式，处于传递过程中的信息，可能会在"噪声"的随机干扰中丢失，而这里的"噪声"即是包含随机数字的密钥。因此，你必须考虑使用什么样的媒介将信息(在此处我们指的是噪声)传递出去，并能够加入一些完全随机的东西，从而你可以让任何其他人都无法解读出附加的信息。在电话通信中，噪声并不是隐喻的说法。想象一下这个场景: 当你跟某人正在谈话时，旁边有一台真空吸尘器正在开足马力工作。在这种情况下，即使对方想要表达什么，你也不可能会昕得特别清楚。这就是香农和他的合作者所发明的SIGSALY 系统的原理所在。如果你在谈话的过程中，加入足够多的噪声进去，你所说的话理解起来就不那么容易。与此同时，如果你在电话的另一端，比如你在华盛顿，你手里有一份与信息传递者手中完全一样的随机噪声，那么，你就可以从加入噪声的代码信息中"提取"并恢复原始的声音。实施这一系统是工程学上的一个奇迹。即使你准确地知道噪声听上去像什么，但在电话线中将噪声成功地从传递的声音中分离出来，这仅仅是第一阶段所做的事情。不过，香农和他的研究团队成功实施了这一工程。SIGSALY 系统分别为五角大楼里的罗斯福总统、关岛上的麦克阿瑟将军、北非战场上的蒙哥马利将军和伦敦英国著名百货公司塞尔福里奇( Selfridges) 地下室的丘吉尔首相配备了一台。
想象一下，正是信号和噪声之间的关系使得香农有了最为重要的发现。这是隐藏在所有信息论背后的最基本的思想，进一步说，这也是引发信息革命的最基本思想。假设你正在高速公路上开车，并且与坐在副驾驶位直的朋友聊天。你们俩正在闲谈的过程中，突然有一辆18 个轮子的大卡车驶过，此时，由于卡车经过引起的噪声非常大，使得你的朋友只能够听清楚你说的一两个单词。那么，这个时候，你的朋友能够明白你到底想说的是什么吗? 这就要看具体情况了。或许，此时你正在大声痛骂洛杉矶的交通状况。由于你经常抱怨洛杉矶的交通状况，因此，你的朋友心领神会，知道你在说什么。仅仅只需妥几个单词，可能是"建设"，或者"不遵守交通规则的司机"，再加上一两个表达愤怒的坷语，就足以将你对洛杉矶交通状况的不满传递给对方。如果你搭乘的是一位陌生人，他根本不熟悉你，但是，没有人喜欢糟糕的交通状况，所以， 哪怕只有一两个单词，对传递你要表达的信息来说，也已经足够了。但是，如果你当时想要说的是你刚刚看过的一部新电影的具体细节呢? 这样的话，你所说的每一个字都非常关键。这个时候，如果坐在你车上的乘客只听到你说的这几个单词，"领导一一是一一在年富力强的时候一一"，那么，他很难理解你到底在说什么。
香农总结说， 传输信号所负载的信息量，从某种程度上来讲，与信息接收者解码信号的难易程度相关。换句话说，这取决于信号的不可预测的程度有多高。你对交通状况的抱怨并没有包含多少内容的信息，所以，它很容易就被猜出来; 但你对电影内容的描述却包含较多的信息。这就是香农信息论最根本的思想。
或许，要明白为什么以这种方式理解信息是有意义的， 最简单的方法就是将香农描述的画面反过来思考。信息其实是这样的一种东西，它能够帮助你对某些原本不确定的事情变得更加确定。如果你获得了某些信息，你对这个世界的认识就更加清楚了。想象一下这两种情形: 假设你一开始就认为扬基队在某一个赛季中有很大的概率会赢得一半的比赛，同时，你还认为在月球上有外星人生活的概率非常低。香农的基本想法可以解释成这样: 只要你努力研究，很多事情就会变得更加确定。比如，你研究外星人生活在月球上所获得的信息一定比研究扬基队在这个赛季中赢得一半比赛所获得的信息多。原因呢? 按照香农的解释，月球上有外星人生活的概率要比扬基队赢得一半比赛的概率低得多得多。传递消息的概率与传递隐藏在消息里面的信息的概率，这两者之间的关系，为我们量化分析信息提供了非常关键的联系。换句话说，通过用概率的方式与信息建立联系，香农发现了一个将数字分配给消息的方式，从而可以衡量有多少信息储存在消息里面。于是，这就变成了建立信息论的第一步的主要工作。
信息论的发明让香农一举成名，至少在电子工程学领域、数学领域和物理学领域是这样的。信息论的运用则被证明是永无止境的。在第二次世界大战结束后，香农继续在贝尔实验室工作了10年。随后，1956 年， 他来到麻省理工学院。
一个为21点而生的完美策略
索普则是在1959 年，也就是他研究生毕业一年之后来到马萨诸塞州的。那时，香农在麻省理工学院拥有一个讲座教授的职位，同时接受了数学系和电子工程系的两份教职任命书。他最重要的研究成果已经出版，而且这一成果的影响被迅速扩散。到20 世纪50 年代后期，他已经是学术界的巨星了。因为他的古怪性格已经广为人知，香农在麻省理工学院拥有自己的一套行事方式和自主权利。这包括他想会见谁，他想、教什么样的课程，以及准备花多少时间在研究上。他的办公室不是谁都可以随便进去的，特别是对那些级别比较低的教员来讲，更是如此。为了能够见到香农，索普必须事先预约。为了能够预约成功，索普还必须准备一些值得探讨的话题。正像香农的秘书事后告诉索普的那样，香农教授不愿意"将时间耗在那些他不感兴趣的事(或者人)上面" 。
幸运的是，索普正好有一个能吸引香农教授的话题。在来到马萨诸塞州之前的几个月时间里，索普夫妇第一次游历了赌城拉斯维加斯。他们选择在维加斯(Vegas) 住宿，因为他们希望能够跟对方讨价还价:离拉斯维加斯比较近的地方，有许多价格便宜的宾馆，可以随便挑选。此外，索普觉得他终于有机会可以好好琢磨一下专业水准的轮盘是什么样子的了。不过，事后来看，轮盘并不是索普此次旅行的主要兴趣所在。在这对年轻夫妇外出度假前不久，索普的一位同事正在对近期的《美国统计协会期刊》 (Journal of the American Statistical Association )上面的一篇文章作了持续深入的研究并把这篇文章介绍给索普，这篇文章关注的是黑杰克游戏，也就是我们所熟悉的21 点游戏。
就赌场里面的各种游戏而言，黑杰克游戏历史悠久。至少，它比轮盘赌游戏出现的时间要平。玩这个游戏，在通常情况下，需要一副或者多副扑克牌。游戏开始前，你要先押注。当游戏中的每个参与者(包括庄家)都发到两张牌的时候，游戏就开始了。随后，参与者有权利要求叫牌，直到他们觉得点数足够了或者点数"爆了" 。当参与者手中所有牌的点数加起来超过21 点的时候，这一局，他的点数就"爆了" 。数字牌的点数就是牌面的点数，花脸牌的点数都算作10 点。牌中的A (Ace) 可以算1 点，也可以算11 点，这取决于参与者自己的选择。目标是在不超过21 点的情况下，尽可能获得比较高的点数。在赌场，每一个参与者都是单独与庄家比对，庄家代表的是赌场。于是，每个人的目标都是在不爆的情况下战胜庄家。如果你赢了，你一开始的时候押注是多少钱，赌场就会赔给你多少钱。如果你一开始拿到的两张牌，它们的点数加起来正好是21 点，那么在这种情况下，你每押注1 美元，赌场就会赔给你1.5 美元。
赌场的游戏策略都是相同的:当庄家手里牌的点数没有超过17 点的时候，他就不得不选择叫一张新牌。如果手里牌的点数正好是17 点或者更大，庄家就不会继续叫牌。如果庄家爆了，那么，所有的人就都赢了。至少在赌场里，让人苦恼的是，虽然玩家的牌都是开着的，但庄家却有一张牌是扣着的，玩家只有当游戏结束的时候，才能够看到这张扣着的牌是什么。因为你不清楚接下来会发生什么，因此，确定什么时候停止叫牌就变得非常困难。
黑杰克游戏在赌场里面已经流行了很长一段时间，庄家通过这个游戏赚了不少钱。这表明，但并不是确切地证明，胜率总是偏爱庄家。为什么说"并不是确切地证明" ?那是因为黑杰克游戏与轮盘赌游戏不一样，这是一个策略游戏。玩家必须作出这样的选择:什么时候应该叫牌。即使是在20 世纪50 年代早期，赌博在拉斯维加斯已经成为稳固的产业，也没有一个人知道，这个游戏中是不是存在这样的策略，让玩家可以有机会战胜庄家。每个人都非常确切地知道，不管大多数人做什么，对庄家来说，这都是有好处的。毫无疑问，搞得比庄家还明白，是非常困难的一件事情。这需要计算在各种各样的情况下，各种可能性的概率具体是多少。这需要上百万次的计算!
正是从1953 年开始， 一群来自军队的研究人员准备做这方面的研究。通过对这一领域长达三年时间的研究，在运用"电脑" (在20 世纪50 年代早期，电脑就相当于电子加法机)进行计算的帮助下，军队研究人员计算出几乎全部的可能性，并知道了各种可能性发生的概率分别是多少，然后推导出他们所宣称的"最优"的黑杰克策略。正是这一策略发表在了《美国统计协会期刊》上。索普看到了这篇文章，然后决定在他的拉斯维加斯之行一试身手。然而，这并不是一个成功的策略。按照军队研究人员的计算，即使你运用他们的最优策略进行赌博，庄家仍然占有优势，因为让庄家手里那张不确定的扑克牌发挥作用，从本质上来看，还是取决于所有参与者所做的决定。不过，这个优势地位也是很微弱的。如果你运用他们的策略， 一天连续玩黑杰克游戏达到1000 次，每次只赌1美元，根据部队研究人员的预测，在这一天结束的时候，你手里依然有可能剩下994 美元。如果将这个结果与你玩老虎机游戏相比较，这个最优黑杰克策略看起来还算不错，因为用同样的成本玩老虎机，你最后可能只剩下800 美元。遗憾的是，这个策略并不是那么容易做到。于是，索普决定作弊。他将所有可能出现的情况写在一张小卡片上，这样他在玩游戏的时候，就可以参照这张小卡片，帮助自己做出合理的决定。
他失败了，而且还败得非常迅速。开始的时候，他准备了10 美元，在一个小时内，他输得就只剩下1.5 美元了。不过，同桌的其他人输得更快。当索普离开赌桌的时候，他确信军队的研究人员所发明的策略还是有用的。同时，他觉得自己能够做得更好。
正如索普所发现的那样，军队策略的问题在于，它将黑杰克游戏的每一轮都看成是完全独立的，而在每一轮，都会换一副全新的扑克牌。然而在现实生活中，特别是在1958 年的时候(赌场从这个时候开始都对规则做了微调)，情况却不是这样的。庄家在洗好一副牌之后，可以一直玩，直到牌友完为止。这样的话，所有的一切都发生了变化。比如，从一副崭新的扑克牌中发到A 的概率是4/52，因为52 张扑克牌中有4 张A 。但是，如果你已经在玩第二轮了，而在第一轮中，用完了10 张扑克牌，其中有两张是A。这样的话，在这一轮中，你拿到A 的概率将只有2/42 ， 这个概率要低于4/52 。问题的关键是，如果你的策略取决于各种不同的牌组合发生的概率，而且你非常细心，那么，你就必须考虑哪些牌曾经出过。当你采用这一策略时，你就应该持续跟踪哪些牌已经用过，并根据情况对你的策略做相应的调整。这就是算牌法( Card Counting )。
索普认为在黑杰克游戏中，算牌法要比军队研究人员发明的策略胜率更高一些。在麻省理工学院IBM704 机器(第一次大规模生产出来的电脑产品)的帮助下，索普试图证明，如果游戏玩家能够将军队策略加以修改并与算牌法技术联合起来运用，他就会在游戏中占据优势地位。这就是索普想与香农教授讨论的话题。他将自己的发现写成了一篇论文，希望香农教授能够帮助他发表。
当会见的那天来到时，索普感觉到压力还是挺大的。他已经准备好了他的30 秒电梯演讲 : 他想要什么，以及香农为什么会对这个问题感兴趣。
结果表明，索普的担心其实没有必要。香农立即看出了索普论文能够引起别人兴趣的地方。在问了几个尖锐的问题之后，香农确信索普的这篇论文还是不错的。他提出了一些编辑方面的意见，建议他修改一下标题，将标题从《一个赢得黑杰克游戏的策略》 (A Winning Strategy for Blackjack) 改为《一个为21 点而生的完美策略》 (A Favorable Strategy for Twenty-One )。然后，香农教授同意将索普的论文提交给《国家科学学术论文集》 (Proceedings of the National Academy of Sciences) ， 这是能够考虑出版此类论文的最有名的学术期刊(只有会员才有资格提交论文)。当索普准备离开的时候，香农非常偶然地问，是不是还有其他与赌博相关的研究项目，这种能够清晰而又有趣地运用数学知识的项目都是香农教授所感兴趣的类型。在短暂停顿之后，索普向前探了探身子，然后说"还有一个，这个跟轮盘赌有关…
玩转拉斯维加斯
马萨诸塞州坎布里奇的冬天，某个下着雪的夜晚，天空有点儿昏暗。一辆黑色轿车绕过街区，然后缓慢地停在索普所居住的公寓楼前面。车门打开以后，车的两边分别下来了一位年轻的美丽女青年，这两位女青年的肩上都披着一件绍皮大衣。她们走到车的后门附近，从车里迎下来另外一个人。这是一个个子不高的男人，大概六十来岁。这个男人就是曼尼·基梅尔( Manny Kimmel ),他就是我们所熟悉的金尼停车场公司( Kinney Parking Company )的老板，这是一家不断发展的、主要业务是停车场和殡仪馆的公司。金尼停车场公司正处于公开上市阶段。在接下来的10 年时间里，在曼尼的儿子恺撒(Caesar) 和传奇CEO 斯蒂夫·罗斯( Steve Ross )的共同领导下，金尼停车场公司迎来了它的快速扩张期:首先是向商业清洁和设备管理进军，然后是媒体行业。1969年，金尼停车场公司准备通过并购华纳兄弟电影公司( Wamer Brothers Studio )作为转型的第一步，华纳兄弟最终演变成了时代华纳( Time Wamer )，它已经成为今天全世界最大的传媒巨头。
而在1961 年，这一切都只是遥远的未来。不过，基梅尔在当时已经是一个非常富有的人。他的财富是通过传统的方式积累起来的: 赌博和酒业。具有传奇色彩的是，基梅尔是通过高风险的掷般子赌博游戏赢得了自己的第一个停车场的。这个停车场的位置在新泽西州纽瓦克市(Newark) 的金尼大街。金尼停车场公司的早期成功与基梅尔所从事的副业有着非常紧密的联系，这个副业就是赌博。他将豪华汽车开到非法的赌场进行赌博，就像将车开进他的停车场一样。在禁酒令颁布期间，他与儿时的好朋友，犹太黑帮的朗吉·扎维曼( Longy Zwillman )结成团伙，共同从事非法活动。扎维曼从加拿大进口黑麦威士忌，然后用基梅尔新泽西州的停车场来储藏这些酒。
正是因为赌博的事情，才让基梅尔在2 月的寒冷星期日的晚上来到索普家门前。几个星期之前，索普在美国数学学会于华盛顿举行的年会上，公开演讲了那篇发表在国家学术期刊上的论文。这一次，他给自己的演讲起了一个具有较强煽动性的题目，他称自己的演讲为《财富密码: 赢得黑杰克游戏的策略》 ( Fortunes Formula: A Winning Strategy for Blackjack )。抛开黑杰克游戏不说，索普的演讲在吸引公众媒体注意力方面确实是一个成功的策略。他演讲的时候，听众爆棚，台下坐满了人。美国联合通讯社以及其他的一些地方广播电视台都前来采访他。没过几天时间，他的故事开始出现在全国性的媒体上，其中包括《华盛顿邮报》和《波士顿环球报》。枯燥无味的美国数学学会召开的年会很少会吸引媒体的关注，但这一次，来自麻省理工学院的数学家关于赌城拉斯维加斯的一番演讲却引起了社会的轰动。
刚开始，索普陶醉于公众的关注中。他电话的铃声几乎从未断过，记者们都希望能够采访他，那些对赌博痴迷的狂热分子都希望能够从索普那里学会这个秘诀。他向记者吹嘘说，如果他能够获得足够多的资金，去拉斯维加斯旅行一趟，他将会证明他所发明的赌博策略在实际运用中一定是有效的。为了博得公众的眼球，抓住这次嚷头的机会，拉斯维加斯大型脱衣舞赌场之一的撒哈拉赌场提出说，他们愿意为索普免费提供住宿和场地，而索普想住多久就住多久。就像之前也有上百人想证明存在这样的策略一样，他们相信这只是索普自己的幻想而已。不过，撒哈拉赌场是有条件的，他们不允许索普兑付赌博中所赢的钱。他只能以他的年薪7000 美元为基础，不能够自己融资。赌场都有最低赌注的要求，如果你前面很快将钱都输完了，而手里没有足够多的现金，那么你就会被请出赌场。即使从长期来看，你非常有可能赢到大钱，但那也不行。
这就是为什么基梅尔此刻会出现的原因。有些人喜欢美涵和昂贵的雪茄，而一些人会更钟情于汽车、运动或艺术品。作为一个赌博成瘾的人，基梅尔元疑已经是一个对赌博体系了如指掌的行家里手。当基梅尔看到索普提出的黑杰克游戏策略之后，他写信给索普，愿意资助索普10万美元去实践他的这一策略。不过，他首先妥看一看这一策略是不是管用。索普跟他联系了，并且同意见面。于是，基梅尔就从纽约开车到坎布里奇来找索普。基梅尔到达之后，他向索普介绍说那两位年轻的女性是他的侄女。随后，索普开始向基梅尔演示他的策略，并解释其中的原理。然而，基梅尔却并不在乎这些，而是从自己的口袋里掏出一副扑克牌，开始和索普玩，起了游戏。基梅尔只有在他亲眼看过索普通过游戏实战赢得了比赛才会相信这一策略。他们整晚都在玩这个游戏，而且第二天仍然在继续玩。在接下来的几个星期的时间里，索普定期去纽约与基梅尔和他的副手埃边·汉德(Eddie Hand )继续玩这个游戏，正是汉德为索普的赌场之行提供了部分资助。
虽然花了一个月左右的时间，但是，基梅尔最终还是相信了索普的策略是有效的。同时，索普也知道了应该在实际的赌博中如何运用这一策略。索普觉得10 万美元对他来说太多了，他坚持只带1 万美元去赌博，因为他觉得一下子带太多的钱会引起一些不必要的关注。基梅尔考虑到拉斯维加斯过于引人注目，此外，太多的人会注意到他也在那里，所以他同意了索普的建议。于是，在麻省理工学院的春季假期间歇，索普和基梅尔突然来到了里诺市，准备试验一下索普的策略。这一次，基梅尔身边依然有两位美丽的年轻女性陪伴。这次试验取得了空前的成功。他们从一个赌场玩到另一个赌场，直到后来，他们的声名传播速度超过他们自己前行的速度。仅仅只玩了30 个小时的赌博游戏，索普、基梅尔和汉德就已经将他们的1 万美元变成了2.1 万美元。如果在索普宣称自己太累了不能继续计算时，基梅尔没有坚持再玩一个晚上的话，他们本来是有3.2 万美元的。索普随后会在他那本《打败庄家》 ( Beat the Dealer ) 书中讲述了他的故事。在书中，他称基梅尔为X 先生，称汉德为Y 先生，同时教给了读者们如何运用他的策略在拉斯维加斯的赌场里赢得大钱的方法。信息就是金钱
索普发明了好几种方法，目的是追踪在黑杰克游戏巾，随着扑克牌被运用并废弃后，胜算的概率变化情况。通过使用这些方法和策略，索普能够比较准确地判断，什么时候他的胜算比较大，什么时候庄家的胜算比较大。不过，假设你正在玩黑杰克游戏，突然你发现你这次的胜率可能会稍稍高出对手，这个时候，你应该怎么做呢?
事实证明，黑杰克游戏其实是一个极其复杂的游戏。为了让问题更好地得到分析，我们还是从最简单的情形开始。在抛硬币的过程中，正面和背面出现的概率基本上是相当的。不过，我们可以假设一下，一枚硬币出现某一面的概率会更多一些，比如，我们现在就假定它出现正面的概率要高于背面的概率。你现在就在用这枚硬币跟人打赌，只要你愿意，你可以掷无数次(直到你输光所有的钱)。如果你赌1 美元，并且赢了一局，那么对方就会支付给你1 美元，如果对方赢了，那么你就要支付给对方1 美元。由于硬币出现正面的概率要高于出现背面的概率，所以一直赌正面的一方获胜的概率要高于50% ，从长时间来看，赌博的钱将会主要流向一方(如果你连续地赌正面，那么这些钱就是你的)。最后，想象一下，如果你的对手可以随意地增大或减少赌注，可能你需要下的赌注是1 美元、1 00 美元或者1万美元，你口袋里面现在有一些钱，但是，如果这些钱都输了，那你就彻底玩完了。这样的话，你每一次愿意赌多少钱呢? 你能接受的最大赌注是多少呢?
有一个策略可能会帮助你确定你每次参加赌博时，能够接受的最大赌注是多少。实施这一策略的最佳方式，就是每次都将你口袋里所有的钱作为赌注。这样的话，如果你赢了，你口袋里面的钱都会翻一番。不过，这一策略面临着一个很大的问题:因为这个特殊的硬币意味着你通常会赢，但并不是总是会赢。所以，如果你每一次都赌上所有，那么，如果你输了将失去一切。因此，尽管你想赚尽可能多的钱，但是你最终可能一无所得的概率还是非常高的(事实上，从长远来看，你最终还是会身无分文的)，而且没有机会将输掉的钱重新赢回来。当你所有的钱都被耗尽了，然后被迫接受自己失败的事实，这就是我们所熟悉的"赌徒的破产"。
当然还有另外一种可能性让破产的机会降到最低。这同样也是一个非常直接的策略: 一开始就不要赌博。不过，这个选择几乎是最后的无奈之举，因为这样你不可能赚到任何钱，即使你在抛硬币游戏中占据先机，也没有任何作用。
因此，答案应该是处于两者之间。当你发现，你在赌博的过程中处于优势地位，你应该找到一个方式让破产发生的概率降低，与此同时，确保从长远来看，赢得赌博的概率要远远高于输掉的概率，从而实现本金的快速增值。你必须合理地管好你的钱，找到一个合适的方法让你能够一直保持较高的胜率。但实际上，要做到这一点是需要技巧的。
当索普第一次将他的算牌法转换为赢钱策略时，看上去，他似乎成功了。索普是幸运的，因为香农教授已经有了答案。当索普向香农教授提到如何管理钱的问题时，香农提示索普去看一篇论文，这篇论文是由香农在贝尔实验室工作时的同事约翰·凯利( 1000 Kelly) 所写的。凯利的论文向我们解释了信息论与赌博之间的本质联系，这一惊人的远见卓识最终让索普的投资策略变得非常成功。
凯利是一个来自得克萨斯州、爱摆弄手枪、喜欢一根接一根抽烟并热爱结伴旅行的狂野硬汉。他获得了物理学的博士学位，而他学物理学的初衷是将物理学知识用到石油勘探中。不过，他很快发现能源工业似乎不需要他的专业技术，于是，他跳槽去了贝尔实验室。在他曾经生活过的新泽西州，凯利那有趣的性格，在那片沉寂的社区里，吸引了大量的关注。他特别喜欢将填满塑料的子弹射进他客厅的墙壁里，来戏弄在他家暂住的客人。他是第二次世界大战期间的王牌飞行员。不过，后来他驾驶飞机从乔治·华盛顿桥下飞过，在当地就变得声名狼藉了。虽然，他干过很多类似的恶作剧，但凯利仍然是美国电话电报公司里最有才华的科学家之一，而且， 他还是公司里最厉害的多面手。他的研究领域从量子物理学的高度理论化问题到电视信号解码，发明能够准确模拟人类声音的电脑设备的实际问题。凯利在今天被人广为熟悉的研究工作，同时也是让索普最感兴趣的地方，就是他将香农的信息论应用到赛马赌博中。
想象一下，你现在正在拉斯维加斯，押注贝尔蒙特赛马会( Belmont Stakes )，这是在美国纽约长岛西部的艾尔蒙特(Elmont) 举行的一项重要赛马运动。场外投注室里面的大型电子显示屏显示各种各样的赔率:瓦伦丁( Valentine )是5 赔9 ，保罗·里维尔( Paul Revere )是14 赔3 ，艾皮塔夫(Epitaph)是7 赔1 。这些数字表明瓦伦丁大概有64% 的胜率，保罗·里维尔有18% 的胜卒率，而艾皮塔夫只有13% 的胜率。
在20 世纪的早期，在以赌博为业的人群中，传递比赛结果信息经常会出现延迟的情况。这就意味着，在有些时候，一场比赛已经结束了，而在本国的其他地方，一部分人还在就比赛的结果进行押注。因此，如果你有一套特别迅速的通信方法，你就有可能在押注结束之前事先知道结果，从而轻易地从赌博中获利。到1956 年，当凯利开始写他的论文的时候，这种情况已经很少了: 因为电话和电视技术的发展，使得拉斯维加斯的赌徒们，在第一时间就可以知道在纽约进行的赛马比赛的结果，他们与艾尔蒙特当地民众几乎是在同一时间获得这个结果的。但是，想象一下，此时，你有一个亲信在艾尔蒙特，他能够第一时间就将贝尔蒙特赛马会的结果准确地告诉你，而且速度特别快，也就是说，你会比其他的赌徒更早地知道结果。
如果你收到的消息是通过你的私人专线传送过来的，而你的私人专线又是完全值得信赖的，这个时候，你就可以放心大胆地去投注，因为不管怎样，你都会赢。但是，如果你的亲信在向你传送赛马会结果的消息时，电话线有噪声，那又会出现什么样的情况呢?假设传送过来的消息是混乱的，以至于你根本无法搞清楚情况到底是怎么回事，你怎么办呢?假如你默认的猜测可能是瓦伦丁会赢，因为从一开始的信息来看应该是这样的，而你又没有收到任何最新的消息。虽然传送过来的消息是混乱的，但是你仍然非常确信你昕到电话里有"t"这个音节。你已经获得一些有用的消息，你有很好的理由可以将保罗·里维尔排除在外，因为它的名字里没有"t" 这个音节。时间紧迫，你可能会猜测刚才电话里说的是"瓦伦丁"，因为这个名字可信度比较高，然而，你还是不能100% 确定。你不想将所有的钱押在一匹马上，因为你仍然有可能失败，从而导致亏损。不过，你已经排除了一种可能性，这让你还是占据了优势地位: 你现在知道，赌马者预期的瓦伦丁和艾皮塔夫的表现与它们真实的水平并不一致，因为赌马者都假定保罗·里维尔还有18% 的胜率，而实际上，保罗· 里维尔根本就没有任何胜算。因此，如果你下复合赌注，将所有的钱合理地在瓦伦丁与艾皮塔夫之间进行投注，元论两者中间谁获胜，你肯定都能够获得一份净盈利。因此，虽然只有部分信息传送过来了，但也足以帮助你做出正确的选择。
如果传递给你的消息因为遇到噪音干扰从而被曲解了，或者是噪音的程度已经让你在第一时间解读消息变得非常困难，这个时候，被传递的消息在多大程度上值得信赖呢? 这就是香农教授的理论解决的问题。当你在解读传送过来的比赛信息遇到困难时，香农教授的理论将会为你提供这样的一条路径，可以根据你接收到的部分信息，帮助你决定如何合理地分配赌注。
凯利找到了解决这一难题的方法，可以帮助你从长远来看实现起始资本增值速度最大化。正如上面的例子所讲的那样，当你只听到一个带"t" 的音节，而没有任何其他有用的信息时，这一部分信息就已经足以帮助你战胜那些没有任何有关比赛消息的赌徒。这个胜算的概率可以这样计算: 当其他人向你提出的赔率是b 赔1，你就可以将你的支出乘上倍数b，也就是乘上你认为能够胜利的真实概率，然后减去失败的概率。为了搞清楚你在一开始的时候已经押注多少钱，这部分钱当然是你所有可投入资本的一部分，你可以用你计算出来的胜率除以支出。这就是我们今天所熟悉的凯利公式( Kelly formula)。在任何情况下，你应该投入的赌注比例应该是:胜率/支出。如果你的胜率是零(或者是负的)，凯利说，那你最好就不要去赌博;如果胜率是正的，就用凯利公式计算出来的财富比重去押注。
如果你总是依照这个准则去赌博，你一定会比那些采用其他押注策略(比如全部押上或者从来不押注)的人表现更好。凯利的论文中最让人感到惊讶的就是，如果你遵循凯利提出的准则，比如在赌马比赛中出现的情形那样，你能够获得主要的(或者部分的)信息，你就会预测接下来发生的事情是什么，从而获得盈利。神奇之处在于: 如果你总是侬照这一准则行事，在某种理想的状态下，你财富的增长速度将会与你从电话线中收到传送过来信息的速度是成正比的。信息就是金钱!
当香农教授将凯利的论文介绍给索普的时候，关于黑杰克游戏中存在的最后一个谜题也彻底解决了。算牌法其实就是你从牌桌上获取信息的过程，因为你可以根据每个人手里扑克牌的变化来了解牌桌上扑克牌的构成是如何变化的。这正是凯利的建议，你需要根据情况的变化来计算你的胜率。信息掌握得越充分，你财富的增值速度就越快。
轮盘赌双人计划
当索普与基梅尔正在为里诺之行做准备时，索普和香农教授正在合作研究索普提出来的轮盘赌游戏的难题。当香农教授昕完索普的介绍后，他立刻就着迷了，这很大一部分原因是索普的想法是将博弈论与香农教授特别感兴趣的机械制造联系在一起了。这一想法的关键是制造出一台便携式电脑，而这台电脑必须满足玩家必要的计算要求。
在模拟真实的赌博情况将会如何进行的情况下，他们假定在遵循预测算法的基础上，对实施轮盘赌的策略做了充分的检验和改进。他们认为，这一过程不止需要一个人的努力。因为，如果只有一个人，他不可能会将所有的注意力都集中在轮盘上，同时将必要的数据输入进去，然后在珠球慢慢停下来、赌场主持人(相当于轮盘赌游戏的庄家)宣布押注停止前， 做好下注的工作。因此，他们开始设定一个双人计划。一个人站在轮盘旁边，负责仔细观察轮盘。理想的情况是，这个人在做这些事情的时候，不会引起其他人的注意。这个人要将电脑携带在身上。这台电脑必须是一个非常小的设备，规模大小应该与一个烟盒基本相当。输入数据的装置应该是一系列指针， 藏在携带设备的人的鞋子里。总体的想法是负责观察轮盘的那个人当轮盘开始转动时，脚下开始用脚打拍子，当珠球转了完整的一圈之后，再次用脚打拍子。这样就可以让这个装置与轮盘的运转完全同步起来。
与此同时，第二个人应该一直坐在桌前，通过耳机与电脑相连接。一旦电脑有机会捕捉到珠球和轮盘的初始速度，这个人就可以将它们联合起来计算，并将如何押注的信息传递给坐在赌桌前的那个人。想要准确地预测珠球会落在哪个数字上面是一件非常困难的事情，因为要达到那个层次的计算，实在是太复杂了。不过，轮盘被分为八个区域，所以又被称为八分仪。每一个区域都有4 个或5 个数字在里面，对那些没有记住轮盘分布的人来说，这些数字看起来似乎都是随机分配的。索普和香农发现，在很多种情况下，他们可以准确地预测到珠球会落在哪个区域，这样的话，就将最终结果的可能性由原来的38 种降低到4~5 种。运用电脑的目的就是为了计算出珠球落到某一特定区域的概率，是不是比平均水平要高。一旦坐在赌桌前的那个人收到信号，他就可以快速对特定的几个数字进行押注。同时运用凯利公式，建立一套押注系统，从而确定每个数字应该押注多少。
到1961 年夏天，这台机器已经可以投入使用了。索普和香农分别带着各自的妻子，一起去了拉斯维加斯旅行。如果不考虑电线的损坏以及那天晚上被发现的耳机，总体上来讲，这个试验是成功的。遗憾的是，技术上的困难使得索普和香农没有办法通过赌博获得大量的金钱，但有一点是非常明确的，这个设备确实达到了他们当时设计的目标。在香农教授的帮助下，索普成功地赢得了轮盘赌游戏。
不过，总的来说，这次旅行所承受的压力还是大于所取得的成绩。在赌场上，赌博的压力使得那些粗鲁的玩家会袭击你，虽然这种事情并不是经常发生。就在这个时候，当这两对夫妇还在拉斯维加斯继续他们的旅行时，索普已经收到了来自新墨西哥州的工作通知。尽管离开拉斯维加斯的时候，他们赚得了一部分利润，但索普知道，他和香农都不会继续研究轮盘赌项目。不过，这已经足够了。在有了黑杰克和轮盘赌游戏的经历之后，索普准备尝试一下全新的、更大的挑战一一股票市场。
进军股票市场
索普第一次买股票是在1958 年，那个时候，他还没有取得他的博士学位。作为加州大学洛杉矶分校的一个教员，素普的工资水平很一般，不过，他已经为今后的生活攒了一小笔钱。在接下来的一年时间里，他的投资跌去了一半，然后又缓慢地回来了一些。在经历了一年时间的过山车式的投资后，他最终以不赚不赔的结果卖出了这些股票。
1962 年，黑杰克游戏的胜利让他感到很兴奋，同时，算牌法那本书也为他带来了不少的收益，于是，他决定再试一试投资。这一次，他买的是白银。20 世纪60 年代早期，市场对白银的需求空前高涨，需求如此之高，使得很多人预期美国白银铸币的公开市场价值将会超过铸币的名义价值，这就让白银金属铸成的25 美分硬币和白银美元作为金属的价值高于其作为货币的面值。这看上去像是一个安全的买卖。为了让利润最大化，索普以所投资的白银作为抵押，从他的经纪人那里借了一部分钱来继续做投资。在整个20 世纪60 年代，白银的价格都是在上涨的，不过，波动得特别厉害。在索普买人白银后，白银的价格很快就下跌了，而且跌幅很深，于是，经纪人希望索普能够还钱。当索普不能够及时追加保证金时，经纪人将索普的白银卖了，索普大约亏了6000美元。这个亏损金额对索普来说是毁灭性的，因为这已经超过了他在1962 年作为助理教授时的一半的年收入。
在经历了第二次打击之后，索普决定应严肃认真地对待这个问题。毕竟，他已经是研究赌博领域数学问题方面的世界知名专家了。股票市场与赌场游戏或者赛马并没有太大的差别: 你所下的赌注，都是基于你所掌握的关于未来走势的部分信息，如果事情沿着你所预期的方向前进，那么，你就会获得收益。你甚至可以将市场价格看成是"庄家"赔率的反映，这就意味着，如果你能够获得部分相关的信息，你就可以将市场赔率与真实的赔率进行比较，从而决定你是不是占据优先地位，就像玩黑杰克游戏一样。
索普必须做到的事情就是找到能够获取信息的方法。从1964 年的夏天开始，通过认真阅读《股票市场价格的随机性》那本包含了巴施里耶、奥斯本和曼德博等人作品的论文集，索普着手研究股票市场。很快，索普就相信了奥斯本以及论文集里面的其他作者所提出来的观点，这些人都认为，当你认真研究股票市场统计数据时，你会发现，股票价格确实是随机游走的。正如巴施里耶和奥斯本所说的那样，所有可获得的消息都已经在某一既定时刻全部反映在股票价格里面了。到1964 年夏天结束的时候，索普反而陷入了困惑之中。如果奥斯本是对的，那么，索普就无法找到一种能够战胜市场的方法。
在1964一1965 学年，索普的教学任务安排得非常满，所以他很少有时间去做其他的事情。他将股票市场研究搁在一边，准备在暑期的时候再来研究这个问题。在同一时间，索普在新墨西哥州的工作发生了一些转变:数学系被研究领域不同的其他派别的数学家们掌控，由于内证，这迫使他不得不再找其他的工作。他获知加州大学正准备再新建一个校园，大概在洛杉矶往南50 公里的地方，在奥兰治县( Orange County )的中心位直。他向那里申请一份教职，并得到了这份工作。看上去，关于股票市场的研究工作不得不再次推迟，因为为了融入新的数学系，他不得不做一些准备工作。
即使这样，他仍然对研究股票市场保持着浓厚的兴趣。在这一年的某一天，当他浏览刊登在投资杂志上的广告时，索普正好看到了一篇题为《RHM权证调查》 (RHM Warrant Survey ) 的文章。所谓权证(warrant) 其实就是一种股票期权合约，它由公司直接提供，约定未来可以购买公司股票的保证。与普通的看涨期权(call option ) 一样，在合约到期日之前，公司给权证持有人以某一固定价格购买公司股票的权利。20 世纪中期，期权在美国的交易量还不是很大。权证是与期权非常接近的一类合约。阳也在公司宣称买卖权证是获得大量财富的一种可行办法，如果你真的懂它们。这句话的含义就是大多数人根本不知道权证是啥玩意儿，以及如何买卖权证。这正是索普想要找寻的东西，于是，他决定申购权证。但是，他并没有太多的时间来关注那些已经送达的文件。
随着新墨西哥州春季学期的结束，在搬到加利福尼亚州之前，索普发现自己还有几个星期的空闲时间可以利用。他开始迅速翻阅RHM 公司的文件。RHM 公司的发行人很明显是将权证当成了一种彩票(奖券)。它们的价格很便宜，很容易买到，但通常没有任何价值。不过，当股票的交易价格远远高于权证执行价格的时候，你也有机会一夜暴富。只不过，这种机会很偶然。
在RHM 公司以及大多数技资者认为权证是彩票的时候， 索普却认为这是一场赌博。一份权证就是一场关于某只股票在一定时期内表现的赌博。与此同时，权证的价格就是买方在多大程度上能够赢得赌博市场信心的表现。它同时也反映出你的费用支出情况，因为，如果权证变得有价值，那么你的盈利就取决于你先前为权证支付的成本是多少。索普正好花了一个暑假的时间，阅读了有关股票价格是随机游走方面的文章。于是，他抽出一张白纸，开始计算起来。除了关于股票价格是服从对数分布这个假设之外，他的推理基本上是按照巴施里耶的论文进行的，而股票价格分布的假设，他遵循的是奥斯本的理念。他很快就推导出一个方程，这个方程告诉他一份权证到底应该值多少钱。
如果这不能被称为是开拓性的工作，那么，它至少可以被认为是有价值的工作。索普自有他的看家本领，这是巴施里耶和奥斯本不具备的。由于有长达5 年时间的赌博经历，索普意识到， 计算一份权证的"真实"价格就好比计算一场赛马的"真实"胜率。换句话说，索普发现的、存在于股票价格与权证价格之间的关系，为他指明了解读来自市场信息的一种方法。给他提示的这些信息并不是直接来自股票市场，而是来自权证市场。这一部分信息正是索普所需要的，目的是为了运用凯利所建立的系统，实现长期利润最大化。
卖空与德尔塔对冲
索普对他所研究的权证充满了激情。在他看来，他似乎已经找到了一个完美的方法，运用这个方法，可以将他之前的赌博经历用于从这个世界上最大的赌场里赚取利润。不过，这还存在着一个问题: 为了完成他的计算工作，他将这些数据输到电脑里，索普自己并不能准确地解开他所建立起来的方程。但是，他有能力找到一个办法，通过使用电脑，他计算出了最后的结果。当结果出来的时候，他发现，通过购买权证并不占据优势地位。也就是说，你不可能通过出手购买权证获得盈利。按照凯利的押注系统，你不应该做任何投资。其原因就在于，这些权证都不能按照它们本来具有的价值进行交易，也就是说，它们交易的价格实在是太高了。正在做广告大肆宣传的RHM 权证，其实就是毫无价值的彩票，它们出售的价格实在是太昂贵了。
如果你将投资看成是一种赌博游戏，买入股票就好比押注股票价格会上涨。同时，卖出股票就好比押注股票价格会下跌。正如之前的巴施里耶所发现的那样，索普意识到， "真实"的股票(或者期权)价格水平应该是与股票买方获胜概率同股票卖方获胜概率相等时的价格水平一致的。不过，在传统的交易中，两者之间不对称。你可以随时买股票，但是，你想要卖出股票，那你首先必须拥有股票。因此，想要以股票作为赌博的筹码，你就必须先选择买入准备押注的股票。这与赌场里面的游戏是类似的:比如说，在轮盘赌游戏中，你押注某一特定的数字不会被选中。不过，这只是庄家能干的事情，最终，只有庄家才拥有长期的优先权。你想拥有这个优先权基本上是不可能的。因为没有哪个赌场会允许你在黑杰克游戏中，押注哪一轮会输一样。
然而，在投资领域，这是有可能发生的。如果你想卖出你并没有拥有的股票，你需要做的就是找到这样的一个人，他持有你想卖出的股票，不过他却并不想卖，但是他可以将这个股票借给你一段时间。于是，你就可以卖出借来的股票，但这有一个前提条件，你在随后的时间里，要将这些卖出的股票重新买回来，并且还给借你股票的人。这样一来，如果股票价格在你卖出后下跌了，你就会盈利，因为你可以用更低的价格将卖出的股票又买回来。与此同时，对借给你股票的人来说，如果他只是简单地选择一直持有股票，那么，他也并没有任何损失。这种投资活动就是我们所熟悉的卖空。具体什么时候开始有这一投资活动，我们并不是很清楚，但是，它至少应该在300 多年前就出现了。因为在17 世纪的英格兰，这一类型的投资活动是被禁止的。
今天，卖空已经很常见了。然而，在20 世纪60 年代，事实上，是在很长一段时间里，这一投资活动被认为是危险的，甚至有可能被认为是卑鄙的或者是不爱国的。卖空者被认为是公然的投机者， 他们对市场的走势完全是在赌博。他们并不是通过投资促进经济增长从而获得利润。更糟糕的是，他们可以厚颜无耻地通过不利消息获得利润。这深深地伤害了其他投资者，好像他们就是落魄者一样。对卖空行为看法的改变发生在20 世纪七八十年代，部分原因是因为索普等人努力的结果，还有部分原因是缘于芝加哥经济学派的兴起。正如那个时代的经济学家们所争论的那样，卖空行为看上去很粗鲁野蛮，但它确实对社会有益: 它让市场变得更加有效率。如果只有那些持有股票的人才能够卖出股票，那么，那些知道了公司不利消息但却没有公司股票的人，就没有办法对公司股票的市场价格产生任何影响。这就表明，公开可获得的消息并没有完全反映在股票价格里，因为那些有机会知道消息的人，并没有能力参与市场买卖活动。而允许卖空行为存在则可以避免这一情形的出现。
且不论它的社会影响是好是坏，卖空行为确实也会带来与之相随的风险。当你买入某只股票的时候(有些时候，我们将买入股票称之为"多头"，与此相反，我们将卖出股票称之为"空头" )，你很清楚，你最多能承受的亏损是多少。股票持有人并不对公司的债务负责，因此，当你花了1000 美元买入了美国电话电报公司的股票，而该公司却破产了，那么，你最大的亏损就是1000 美元。然而，股票价格也可以涨到非常夸张的程度。因此，如果你选择卖空，那么，没有人能够告诉你，你最大的损失将会是多少。如果你卖空价值1000 美元的美国电话电报公司股票，当你需妥重新将这些卖出的股票买回并还给出借入时，你可能需要花一大笔钱才能买到你当时借到的股票数量，而这笔钱远远超过你当初卖出股票时所得到的那部分钱。
即使如此，索普还是有能力找到一个愿意执行这一交易的经纪人。这只是解决了一个问题，可以帮助我们了解如何在第一阶段运用凯利的方法。但是，即使索普能够完全无视卖空行为的社会恶名(事实上，他确实可以做到这一点)，无限亏损的真实风险依然存在。不过，这个时候，索普却展现了他最有创造力的思想。他关于权证价格的分析为他提供了一种审视权证价格与股票价格两者关系的方法。通过利用这两者之间的关系，他意识到，如果你卖空权证，但是在同一时间，你又买入一些公司的股票，你就可以有效地保护自己，避免权证价值上涨带来的亏损。因为，如果权证价值上涨，按照索普的计算，股票价格也会随之上涨，这样，你就可以减少卖空权证带来的亏损。索普发现如果你对权证和股票的投资比例进行合理地分配，你就可以获得稳定的盈利，除非天有不测风云，股票价格发生急剧的变动。
今天，这一策略被称为德尔塔对冲( Delta Hedging )，而且它还衍生出其他的各种策略，包括其他的"可转换"证券(这类证券就像期权，可以转换成另外一种证券形式，比如，有些特殊的债券或者优先股，可以转换成普通股)。通过运用这些策略，索普实现了每年持续盈利20% ，一直延续了大概45 年的时间。直到现在，他仍然保持着这一盈利速度。2008 年可能是他盈利表现最差的一年，这一年，他的盈利水平是18%。1967 年，他写过一本题为《打败市场》 ( Beat the Market )的书。这本书是与加州大学欧文分校的同事一起完成的，这位同事在这方面也有过类似的研究。
戏剧性的失败
《打败市场》中所展示的观点与当时社会的实践完全不一样，显得特别的另类，一夜之间，彻底改变了华尔街。很多交易员轻易地就忽视了它，大多数读过这本书的交易者要么并不理解它，要么误解了它的重要性。但是，有一位股票经纪人读了这本书，他发现索普是一个天才，他的名字叫杰伊· 里根(Jay Regan )。里根写信给索普，希望能够与他共同合作，创建一个"对冲基金" 。里根愿意负责索普所讨厌的那部分工作，他自己负责销售基金，寻找和管理客户，与经纪人谈判，并且执行交易指令。索普只需要负责确定交易策略，计算出股票和其他可转换证券之间的买卖分配比例即可。索普甚至都不需要离开美国西海岸，里根很愿意从新泽西州过来负责打理各种事情的收尾工作。索普只需要留在加利福尼亚州的新港海滩(Newport Beach) ，建立一支由数学家、物理学家和程序员组成的团队，确定最有利的交易策略。这个主意看上去太完美了，简直不像是真的，因此，索普立即同意了。
索普和里根建立的公司一开始叫作可转换对冲合作基金( Converible Hedge Associates )。1974 年，他们将公司的名称改为普林斯顿·新港合作基金( Princeton-Newport Partners )。他们的成功来得非常迅速。在第一个完整的年度结束时，他们的投资者在扣除相关的费用后，所获得的收益率超过了13% ，而同期的市场回报率仅为3.22% 。同时，他们还拥有了很多让人印象深刻的早期崇拜者。最早的崇拜者之一，就是拉尔夫·吉拉德( Ralph Gerard )，吉拉德是当时的加州大学欧文分校研究生院的院长。从某种意义上来说，他还是索普的领导。吉拉德继承了一大笔遗产，正在寻找投资一种新基金，因为原来为他管理个人资产的经理转投到其他项目上去了。索普所建立的基金正好满足了他的要求，不过，吉拉德在投资索普的新基金之前，他希望他所信赖的老朋友，也就是他之前的经理能够与索普见面，好好地帮他探探索普的底。索普同意会面，某一天晚上，索普和妻子薇薇安开车沿着太平洋海岸公路，行驶几公里之后，来到了原来那位经理所居住的拉古纳海滩( Laguna Beach )。此行的目的是打打桥牌和随便聊聊天，这样的话，原来的经理就可以好好地考察一下索普了。
索普得知这位东道主准备离开货币管理行业，集中精力开拓另外一个新领域: 他准备重建一家历史悠久的制造业与纺织业公司。他通过替别人管理财富赚取了自己的第一笔百万财富，现在是时候将他所赚的钱发挥作用了。在会面的大多数时间里，索普和这位东道主都在讨论概率理论。他们在玩的过程中，东道主提到了一种魔术般子，它又被称为非传递性饺子( nontransitive dice )。非传递性饺子是由三个数字都不一样的般子组成的。它们与其他的般子不一样之处在于: 如果你掷出来的是1 和2 ，那么2 就赢了; 如果掷出来的是2 和3 ，那么3 就赢了。但是，如果你掷出来的是1 和3，那么1 就赢了; 索普是一个赌博爱好者，况且这个还与概率论相关，所以，他对非传递性饺子很感兴趣。从那一天开始，他们俩很快就成为一对好朋友。在回新港海滩的路上，索普告诉薇薇安，他预测这位东道主在未来某一天将会成为这个世界上最富有的人。2008 年，他的这一预测变成了现实。这位原来的经理就是巴菲特。在他的建议下，吉拉德将钱投给了索普的公司。
普林斯顿.新港合作基金很快就成为华尔街最成功的对冲基金之一。可是，好日子总有到头的那一天。普林斯顿， 新港合作基金的终结特别具有戏剧性。1987 年12 月17 日，约有50 名的FBI 、ATF 和美国财政部的特工们出现在公司位于普林斯顿的办公室。特工们彻底地搜查了公司大楼，目的是寻找公司与很快就会被起诉的债券交易员迈克尔·米尔肯( Michael Milken )之间进行的一系列交易的记录和录音。名叫威廉·海尔( William Hale )的前普林斯顿-新港合作基金雇员已经向一个大陪审团证实了里根和米尔肯之间以股票虚假脱手的方式进行偷税漏税的情况。德尔塔对冲以及与此相关的策略都存在一个缺陷，那就是短期投资和长期投资所获得的利润面临的税负是不一样的。所以，当你在同一时间买入和卖出，本来可以相互抵消的盈利与亏损，在考虑税收的情况下，就无法实现互相抵消了。里根试图避免这一特殊的税收负担，他的操作方式就是通过将股票留在米尔肯公司的账上，隐瞒真实的长期头寸。虚假脱手的股票，对外宣布是卖给了米尔肯，但是里根通过签订非官方的协议，又将这些卖出的股票以事先确定的价格买了回来，而不管同一时间股票市场上的真实交易情形如何。尽管很难说这是邪恶的，但是，股票虚假买卖确实是非法的，于是，负责这起案件的鲁迪·朱利安尼( Rudy Giuliani )希望通过给普林斯顿-新港合作基金施压，能够找出更多的证据，从而将米尔肯绳之以法。
所有的迹象表明，索普对此一无所知，直到丑闻被媒体曝光，他都不知道位于东海岸的公司正在从事的非法交易。他从来没有被起诉过，更不用说以任何罪名被逮捕。里根在风闻公司被突然搜查的时候，就已经请好了律师，并且拒绝与他的合作伙伴通话。公司在蹒跚中又度过了一年，但是此次诉讼事件已经彻底毁了公司的声誉。1989 年，普林斯顿-新港合作基金宣布关门。在超过20 年的时间里，公司的平均收益率高达19% (在扣除管理费之后，仍然超过了15% )，这一优异表现史无前例。
在普林斯顿.新港合作基金宣布关门之后，索普休息了一段时间，然后重新组织人马，建立了爱德华-索普合作基金( Edward O. Thorp Associates )，这是他自己的货币管理基金。尽管他为别人打理资金的经历很长，而且很专业，但直到今天，他依然还是用自己的资本负责基金的运行。与此同时，上百家的量化对冲基金开业(或者关门了)，他们都希望能够复制普林斯顿- 新港合作基金的成功。正如《华尔街日报》在1974 年所报道的那样，索普成功地在货币管理行业实行了定量分析、电脑驱动的管理方法。小小的信息论竟然能够做到这一点，这不得不让人感到惊奇!